Sono due i candidati a sindaco di Monticiano in ordine alfabetico Serena Bartalucci con la lista di centro sinistra Progetto Monticiano e Maurizio Colozza della lista civica Uniti per il Rinnovamento.
Le elezioni si svolgeranno in un’unica giornata e i seggi rimarranno aperte dalle ore 7 alle 23. Per poter esprimere il voto sarà necessario presentarsi al seggio con la scheda elettorale e un documento di identità valido. Tutte le persone che non sono in possesso della tessera elettorale, che l’hanno smarrita o non più valida possono richiederla e ritirarla all’ufficio elettorale del Comune aperto per tutta la durata delle votazioni.
Viene eletto Sindaco, il candidato che ottiene il maggior numero di voti. In caso di parità di voti tra due candidati si tornerà a votare per il ballottaggio per questi ultimi la seconda domenica successiva.
Gli elettori del Comune di Monticiano sono tremila e 753. Il sindaco uscente è Sandra Becucci, eletta nel 2012 per il Partito Democratico con 342 voti pari al 45,48 per cento dei voti quando si registrò un'affluenza del 76,23 per cento degli aventi diritto.